MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

METODE SINTESIS ALKOHOL DENGAN REDUKSI HIDRIDA SENYAWA KARBONIL

Alkohol diproduksi oleh reduksi hidrida gugus karbonil

Kita pertimbangkan cara mengubah senyawa karbonil seperti aldehida dan keton menjadi alkohol. Metode sederhananya adalah dengan mereaksikan hidrogen H2 dan menambahkannya ke ikatan C = O dari senyawa karbonil. Namun, karena tekanan tinggi dan katalis khusus diperlukan untuk melanjutkan reaksi ini, metode sintesis yang lebih sederhana dicari.

 

Sintesisnya adalah hidrogen H2, bukan ion hidrida H- dan proton H + adalah metode penambahan ikatan C = O. Sebelum memperkenalkan metode ini, pertama mari kita fokus pada polaritas gugus karbonil.

Oksigen memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi daripada karbon, sehingga terpolarisasi, oksigen bermuatan negatif, dan karbon bermuatan positif. Kemudian karbon menjadi elektrofilik dan oksigen menjadi nukleofilik.

Oleh karena itu, jika Anda menyiapkan hidrogen elektrofilik dan hidrogen nukleofilik, reaksi akan berlanjut dan alkohol akan disintesis. Untuk hidrogen elektrofilik, misalnya, gugus OH dari alkohol, H2O air , atau proton langsung dapat digunakan/bereaksi. Bagaimana dengan hidrogen nukleofilik, yaitu hidrogen yang bermuatan positif? Sodium borohydride NaBH4 memecahkan masalah ini .

 

Untuk jenis ini, boron dan aluminium memiliki lebih sedikit keelektronegatifan dibandingkan hidrogen. Oleh karena itu, hidrogen diganti dengan boron atau aluminium bertindak sebagai nukleofil sejak bermuatan negatif.

 

Misalnya, ketika natrium borohidrida digunakan sebagai reaktan, hidrogen menyerang karbon substrat sebagai nukleofil dan ikatan π dari ikatan rangkap bergerak ke atom oksigen seperti yang ditunjukkan dibawah ini

Mari kita lihat lebih dekat mekanisme reaksi yang menghasilkan alkohol.

 

Mekanisme reaksi reduksi hidrida dengan NaBH 4

Ketika NaBH 4 direaksikan dengan senyawa karbonil, hidrogen NaBH 4 secara nukleofilik menyerang karbon dari gugus C = O dari senyawa karbonil. Bersamaan dengan ini, hanya satu pasang pasangan elektron bersama dengan ikatan C = O yang bergerak ke oksigen. Oksigen menyerang hidrogen dari gugus OH etanol, yang merupakan pelarut, dengan serangan nukleofilik, menghilangkan hidrogen, dan direduksi menjadi alkohol. Sisa Na +, BH 3, dan CH 3 CH 2 O - bergabung satu sama lain untuk membentuk natrium etoksiborohidrida.

 

Karena atom boron natrium etoksiborohidrida yang dihasilkan diganti dengan tiga atom hidrogen lagi, reduksi hidrida dapat dilakukan tiga kali sisanya. Ketika semua atom hidrogen tersubstitusi habis, produk akhirnya adalah natrium tetraetoksiborat NaB (OCH 2 CH 3 ) 4 .

PERMASALAHAN:

1. Pada mekanisme katalis asam, bagaimana jika katalisnya diganti dengan basa apakah akan berpengaruh terhadap produk?

2. 

3. apa jadinya jika yang digunakan adalah unsur yang memiliki keelektronegativan rendah, apakah akan berdampak sangat signifikan pada reaksi reduksi ini?