Mekanisme SN2 merupakan proses satu langkah(serempak), dinyatakan sebagai berikut :
Ketika suatu nukleofilik itu bereaksi dengan substratnya, yang subtratnya mengandung gugus pergi contohnya adalah alkil halida akan menghasilkan suatu produk. Dimana nukleofiliknya akan berikatan langsung dengan karbon alkilnya. Kemudian dan dengan keadaan yang sama gugus perginya juga akan lepas sebagai anion. Sebelum menghasilkan suatu produk, ada suatu keadaan dimana keadaan tersebut harus dilalui dengan cukup energi, keadaan tersebut adalah keadaan transisi. Keadaan transisi adalah keadaan yang mana energi potensialnya tinggi. dalam keadaan transisi inilah yang menentukan akan menghasilkan suatu produk atau malah akan kembali menjadi substrat dan nukleofiliknya. Jadi keadaan transisi ini sangat penting.
Karena mekanisme Sn2 itu terjadi secara serempak atau bersamaan, maka nukleofiliknya akan menyerang suatu karbon dan gugus pergi akan meninggalkan karbonnya, sehingga nukleofilik meninggalkan karbon sedangkan antara karbon dan gugus pergi memutuskan ikatannya.
Sebagai contoh, Bromoetana dan ion hidroksida. Dimana nukleofilik ion hidroksida bereaksi dengan bromoetana. Jadi, ion hidroksida disini berfungsi sebagai nukleofilik dan menyerang suatu bromoetana dari belakang karbon dan menggantikan suatu gugus pergi ion bromida.
Bila suatu nukleofilik hidroksil menabrak dari sisi belakang atau sisi yang berlawanan dengan gugus pergi suatu karbon tetrahedral. Ada dua reaksi yang terjadi sekaligus.
1. 1. Suatu ikatan yang baru antara nukleofilik dengan substratnya
2. 2. Ikatan karbon dengan gugus perginya yang mulai patah.
Dua reaksi diatas itulah yang disebut reaksi serempak atau reaksi yang terjadi secara bersamaan. Jika dua energi potensial yang bertabrakan cukup tinggi, maka akan membentuk suatu produk. Namun jika energinya tidak memenuhi maka akan membentuk suatu substrat.
Ketika pereaksi diubah menjadi produk, maka harus melewati suatu keadaan transisi yang memiliki energi potensial tinggi. karena keadaan transisi melibatkan nukleofilik dan gugus pergi, maka reaksi ini disebut reaksi SN2.
Ikatan antara hidroksil dan karbon diatas merupakan ikatan parsial dan ikatan Br dan C juga ikatan parsial. Suatu keadaan transisi tidak dapat diisolasi dan biasa dilambangkan dengan sudut siku.
PERMASALAHAN:
1. dijelaskan bahwa keadaan transisi itu sangat penting karena dalam keadaan transisi inilah yang menentukan akan menghasilkan suatu produk atau malah akan kembali menjadi substrat dan nukleofiliknya. bagaimana sih, jalannya keadaan transisi tersebut yang dapat menjadi produk atau malah kembali menjadi substrat. apa yang menyebabkannya?
2. akan ada dua reaksi yang terjadi sekaligus apabila suatu nukleofilik hidroksil menyerang dari arah belakang atau dari arah berlawanan. nah apakah yang terjadi jika nukleofilik tersebut menyerang dari arah depan?
3. Bagaimana reaksi persaingan SN1 dan E1? serta pada reaksi serempak, ada ikatan yang bergantian. mengapa hal itu terjadi? mengapa ikatan tersebut tidak dapat eksis secara bersamaan?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusBaiklah saya Adinda Hanifah NIM A1C119103 Izin manjawab permasalahan nomor 1. Keadaan transisi memiliki Energi yang cukup tinggi untuk dapat menghasilkan produk. Sebaliknya jika energi tidak cukup maka produk tidak akan terbentuk dan akan kembali ke bentuk semula. Terimaksih
BalasHapusBaiklah, saya Putri Adri Tiarasalfi NIM A1C119070, akan mencoba menjawab permasalahan no 2
BalasHapusGugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam
baiklah saya ROSA ULY JAYANTI NIM A1C119022 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapuspada Proses persaingan reaksi bersaing ini adalah campuran antara reaksi eliminasi dan substitusi. Pada Reaksi SN1 dan E1 terjadi persaingan karena pada setiap langkah reaksi mengalami pembentukan karbokation dan dipengaruhi juga oleh kekuatan basa atau nukleofilnya serta kepolaran dari pelarutnya ( sama sama menggunakan pelarut yang polar ) sehingga terjadi reaksi bersaing. Karena dapat lebih dari satu jenis reaksi antara sebuah alkil dan nukleofilik atau basa maka reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran produk, sehingga tidak ditulis koefisien reaksinya.