PEMBENTUKAN DAN SIFAT SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 PEMBENTUKAN DAN SIFAT SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Manufaktur

Asam karboksilat dibentuk oleh oksidasi dari alkohol primer , dengan aldehida terjadi sebagai tahap peralihan . Zat pengoksidasi yang sesuai adalah, misalnya, kalium permanganat , kromium trioksida, asam nitrat atau kalium dikromat .

 

Asam karboksilat

Asam karboksilat memiliki struktur yang sangat berbeda karena merupakan turunan dari hidrokarbon yang sesuai. Perwakilan yang paling terkenal tentunya adalah asam alkanoat, tetapi asam karboksilat tak jenuh atau senyawa aromatik juga termasuk. Ciri struktural yang umum adalah gugus karboksil, yang memengaruhi sifat semua asam karboksilat.

komponen alami makanan, asam organik bertanggung jawab atas rasa asam yang kuat. Di alam, bagaimanapun, mereka juga memainkan peran utama dalam proses metabolisme sebagai produk antara atau akhir.

 

Asam karboksilat dicirikan oleh gugus fungsi khusus - gugus karboksil .

 

Asam karboksilat

Asam karboksilat termasuk dalam kimia organik dan bisa sangat asam. 

Asam karboksilat adalah zat organik yang terikat dengan satu atau lebih gugus karboksil (-COOH). The gugus karboksil  dapat karena itu juga disebut sebagai kelompok fungsional dari asam karboksilat. Pada gugus karboksil , ion hidroksida (-OH - ) juga dapat digantikan oleh atom lain, seperti klor (Cl). Ini kemudian mengarah pada apa yang disebut turunan asam karboksilat , yang termasuk dalam ester asam karboksilat, amida asam karboksilat atau asam karboksilat halida.

 

asam karboksilat terdiri dari radikal (R) dan gugus karboksil (-COOH) . Sebagian besar waktu, sisanya adalah hubungan antara hidrogen dan karbon, itulah sebabnya ia juga dapat disebut sebagai gugus alkil . Struktur kimia sisanya menentukan apakah itu asam karboksilat aromatik , heterosiklik atau alifatik . Senyawa aromatik memiliki sistem cincin yang dibangun menurut aturan Huckel. Alifatikadalah ikatan yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen, tetapi tidak bersifat aromatik. Asam alkanoat, asam alkenoat dan asam alkinoat akan menjadi contoh asam karboksilat alifatik. Dalam kasus molekul heterosiklik , ada juga pembentukan cincin, tetapi dengan setidaknya dua jenis atom yang berbeda.

 

Anda juga dapat membagi asam karboksilat menjadi asam jenuh dan asam tak jenuh . Dalam kasus senyawa jenuh, karbon sisanya hanya memiliki ikatan tunggal dengan atom lainnya. Yang tak jenuh memiliki dua atau ikatan rangkap tiga . Asam alkanoat adalah asam jenuh, sedangkan asam alkinoat adalah senyawa tak jenuh.

 

Anda selanjutnya dapat membagi rumus struktur menurut jumlah gugus karboksil pada molekul. Perbedaan dibuat di sini antara asam monokarboksilat dengan satu, asam dikarboksilat dengan dua dan asam trikarboksilat dengan tiga gugus karboksil.

 

Selain itu, pembedaan juga dapat dibuat menurut kelompok fungsionalnya. Jika asam karboksilat memiliki beberapa gugus fungsi yang berbeda, perbedaan dibuat antara asam hidroksikarboksilat , asam ketokarboksilat , dan asam amino . Asam hidroksikarboksilat memiliki gugus karboksi dan gugus hidroksil. Asam keto juga memiliki gugus keto. Keton memiliki satu atom karbon (C) dan satu atom oksigen berikatan ganda (O). Dengan asam amino tersebut ada juga gugus yang mengandung nitrogen (N).

 

Asam karboksilat vinilog

Dalam kimia organik, prinsip vinilogi dipahami sebagai suatu senyawa dengan efek mesomer juga mempertahankan hal ini, meskipun dipisahkan oleh satu atau lebih ikatan rangkap.

 

Prinsip ini juga berlaku untuk asam karboksilat , lebih tepatnya untuk karboksilasi. Anion dari gugus karboksilat distabilkan oleh efek mesomerik. Jika Anda sekarang menambahkan satu atau lebih ikatan rangkap, seperti pada gambar di atas, mesomerisme dipertahankan dan molekul selanjutnya distabilkan oleh efeknya.

 

Asam alkanoat

Asam alkanoat adalah bentuk paling sederhana dari asam karboksilat. Mereka terdiri dari radikal alkil dan gugus karboksi. Rumus umumnya adalah: C n H 2n + 1 di mana n berarti bilangan apa pun.

 

Asam alkanoat juga termasuk dalam asam monokarboksilat , karena hanya terdiri dari satu gugus karboksil.

 

Sifat asam karboksilat

Dalam artikel tentang kelompok karboksil  ,dijelaskan dengan tepat cara kerja pembelahan proton.  juga akan menjelaskan dengan efek mesomeric , yang sebagian besar bertanggung jawab untuk membelah off, ada. Hubungan ini penting karena sifat asam karboksilat tanpa gugus fungsi lain terutama ditentukan oleh gugus karboksil.

 

Selain itu, gugus karboksil bertanggung jawab atas keasaman asam karboksilat. Semakin pendek radikal alkil, semakin kuat asamnya. Namun, jika sisa lebih lama, kekuatan asam juga berkurang, karena residu alkil yang lebih lama dan lebih lama pada gugus karboksil membatalkan efek polar . kita dapat melakukan ini secara terukur dengan nilai pKs .

 

Namun, gugus alkil menentukan sifat fisik senyawa, seperti suhu didih dan suhu leleh. Residu rantai pendek memiliki titik didih yang relatif tinggi dan berbau menyengat. Contohnya adalah asam format atau asam butirat.

 

Sifat akhir dari asam karboksilat adalah bahwa mereka dapat membentuk ikatan antara satu sama lain dengan sangat baik. Dalam gugus karboksil terdapat atom hidrogen bermuatan positif dan atom oksigen terpolarisasi negatif, yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus karboksil lain . Dimers terbentuk. Ini adalah molekul yang terdiri dari dua unit identik, monomer.

 

Asam karboksilat, ikatan hidrogen, monomer, gugus karboksil

 

Reaksi asam karboksilat

Secara umum, Anda dapat mengatakan bahwa asam karboksilat sangat mudah diakses oleh serangan nukleofilik . Ini karena atom karbon pusat memiliki muatan parsial positif karena tetangganya, atom oksigen yang sangat menarik elektron. Serangan nukleofilik ini dapat dikatalisasi, artinya dipromosikan, oleh asam.

 

Dalam konteks ini, dua reaksi penting yang melibatkan asam karboksilat adalah esterifikasi dan dehidrasi .

 

Selama esterifikasi, gugus karboksil bereaksi dengan gugus OH dari alkohol. Ester terbentuk dan air dipisahkan.

 

Esterifikasi, asam karboksilat, dehidrasi, gugus OH, alkohol

 

Asam karboksilat supurasi

 

Ester yang terbentuk di sisi kanan juga disebut sebagai ester asam karboksilat . Selain itu, reaksi balik yang sesuai terjadi pada waktu yang sama. Air dapat menyerang ester secara nukleofilik. Dengan cara ini asam asli dapat dibentuk kembali.

 

Dua asam karboksilat juga dapat bereaksi satu sama lain dengan eliminasi antarmolekul air . Penghapusan air disebut sebagai dehidrasi . Reaksi ini menciptakan apa yang disebut anhibrid asam karboksilat. Ini adalah asam yang mengandung oksigen.

 

Dehidrasi, asam karboksilat, eliminasi antarmolekul air, eliminasi, hibrid asam karboksilat

 

Dehidrasi asam karboksilat

Reaksi hanya berlangsung pada suhu yang lebih tinggi.

Seri homolog asam karboksilat

Seri homolog menggambarkan serangkaian zat yang semuanya dapat diwakili oleh jumlah yang sama susu formula. Jadi mereka hanya berbeda dalam jumlah atomnya.

 

PERMASALAHAN:

1.  Pada asam karboksilat vinilog, Anion dari gugus karboksilat distabilkan oleh efek mesomerik. Apakah ada kemungkinan yang menempatkan anion dari gugus karboksilat tidak bisa distabilkan oleh efek mesomerik?. dan apakah yang akan terjadi?

2. jika semakin panjang rantai alkil, kekuatan asam juga berkurang. dimanakah letak berkurangnya kekuatan asam? jelaskan

3. Dua asam karboksilat juga dapat bereaksi satu sama lain dengan eliminasi antarmolekul air . dapatkah pada reaksi ini dilakukan dengan cara subtitusi? apakah akan memberikan hasil yang berbeda?