REAKSI BERSAING Sn2 dengan E2
Pada
blog kali ini saya menganalisis persaingan antara substitusi nukleofilik
bimolekuler (S N 2) dan jalur eliminasi yang diinduksi basa (E2) disini saya
mengambil contoh senyawa C26H28Cl2N4O4
atau ketokonazol yang bermanfaat sebagai obat jamur. Dengan Berat molekul : 531,4, Kandungan kimia Ketokonazol mengandung tidak
kurang dari 98,0% dan tidak lebih dari 102,0% C26H28Cl2N4O4, dihitung terhadap
zat yang telah dikeringkan. Jarak lebur : Antara 148ºC dan 152ºC Nama Lain :
Ketokonazolum.
reaksi
Sn2 dan E2, pada prinsipnya, selalu bersaing satu sama lain, yang
dapat menyebabkan reaksi samping yang tidak diinginkan dan menghambat penerapan
reaksi ini dalam kimia sintetik. Selain itu, kompetisi S N 2 / E2 memainkan
peran penting dalam pengembangan wawasan kimia organik mekanistik modern. Oleh
karena itu, selama beberapa dekade terakhir, persaingan S N 2 / E2 telah
dipelajari secara ekstensif, baik secara eksperimental dan secara komputasi.
Reaksi
Generik S N 2 dan E2
Indikator
penting dari preferensi jalur reaksi adalah kebasaan, yang mana yang berperan
sebagai basa, yang terkait erat dengan afinitas proton. Secara umum, basa lemah
(afinitas proton rendah) akan memiliki interaksi seperti asam-basa lemah dengan
substrat, dan oleh karena itu preferensi mekanistik akan ditentukan oleh
distortivitas karakteristik (yaitu, derajat regangan aktivasi) yang menyertai
jalur reaksi . Faktor ini selalu lebih menguntungkan (yaitu, mengurangi
ketidakstabilan) untuk S N yang kurang distorsi2 jalur. Sebaliknya, basa yang
berinteraksi kuat (afinitas proton tinggi), karena interaksi asam-basa kuatnya
dengan substrat, mampu mengatasi distorsi karakteristik yang sangat tidak
stabil dan mendukung jalur E2 yang berinteraksi lebih kuat, yang bereaksi
sebagai protofil.
Reaksi
ini menghasilkan produk berupa senyawa yang berbeda sehingga fungsnya juga
kemungkinan berbeda.
PERMASALAHAN:
1. 1. Dijelaskan
pada materi diatas digunakan basa lemah agar dapat berinteraksi dengan
substratnya. Nah apabila digunakan basa kuat ataupun asam apakah masih bisa
terjadi reaksi? Tolong gambarkan skemanya!
2. 2. Bagaimana
sifat kimia dari senyawa yang gugus perginya lepas sehingga terbentuk keadaan
transisi?
3. 3. Bagaimana
cara anda menentukan bahwa terjadi persaingan reaksi Sn2 dan E2 pada reaksi
senyawa anti jamur ini dengan cara mengidentifikasi sifat fisiknya?
Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119028 akan menjawab permasalaham no 3,suatu reaksi dapat dikatakan sebagai reaksi bersaing SN2 dan E2 apabila pada reaksi ini terjadi ketika ada nya proses nukleofil dimana dia itu bertindak sebagai basa pada saat pengambilan proton(hidrogen) pada atom karbon yang bersebelahan dengan atom tersebut merupakan sebagai pembawa gugus pergi
BalasHapusTerimakasih.
Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 2
BalasHapusPada reaksi klorometana
dengan ion hidroksida, laju reaksi dipengaruhi baik oleh konsentrasi
klorometana maupun konsentrasi ion hidroksida. Ketika konsentrasi klorometana diperbanyak dua kali lipat, laju reaksinya pun dua kali lebih cepat.
Begitu pula pada penambahan dua kali lipat konsentrasi ion hidroksida,
lajunya menjadi dua kali lipat. Hal ini menunjukkan bahwa keduanya terlibat
dalam tahap penentu laju reaksi, yaitu pada pembentukan keadaan transisi
Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 2.
BalasHapusReaksi SN2 dan E2 memiliki banyak kesamaan. Keduanya membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang baik. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 membutuhkan basa yang baik. Sehingga, SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi reaksi yang sama. Pemenang ditentukan oleh derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil atau basa yang merupakan salah satu sifat kimianya. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat mendukung eliminasi E2. Sedangkan peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.
Terimakasih