DERIFAT ASAM KARBOKSILAT
Asam
karboksilat adalah batang dari keluarga besar senyawa yang terbentuk ketika
gugus OH ( hidroksil ) dari gugus karboksil digantikan oleh radikal polar
lainnya . Sebagai hasil dari substitusi ini , sifat kimia dan fisika berubah
dalam beberapa kasus secara signifikan dibandingkan dengan asam karboksilat.
Turunan asam karboksilat seperti itu disebut turunan asam karboksilat karena
dapat diubah kembali menjadi asam karboksilat yang sesuai ketika bereaksi
dengan air ( hidrolisis ). Residu R - CO dalam turunan asam karboksilat disebut
residu asil . Jika Anda mulai dari asam asetatoff, ini adalah radikal asetil
(radikal CH 3 CO). Meskipun substituen yang berbeda dapat ditambahkan, semua
turunan asam karboksilat bereaksi dengan cara yang sama.
Reaktivitas terhadap nukleofil
Dengan
pembentukan produk antara tetrahedral, nukleofil menyerang atom karbonil C yang
terpolarisasi secara positif, yang kemudian dapat bereaksi lebih lanjut.
Penurunan
reaktivitas - gugus karbonil dari berbagai turunan asam karboksilat
Reaktivitas
atom karbonil C terhadap nukleofil menurun searah jarum jam (lihat skema),
yaitu dengan urutan: klorida> anhidrida> tioester> ester> amida.
Ion karboksilat (R - COO - ) tidak lagi dapat menerima serangan tersebut.
Reaktivitas
terhadap nukleofil - turunan asam karboksilat
Katalisis Asam
Karena
asam kuat memprotonasi atom karbonil O, mereka mempermudah nukleofil yang tidak
bermuatan untuk menyerang atom karbonil C. Sebuah zat antara tetrahedral juga
dibuat di sini, yang dapat bereaksi lagi.
Katalisis
asam - turunan asam karboksilat
Formasi enolate
Kontak
dengan basa kuat menghilangkan atom H pada posisi α, menciptakan sistem enolat
. Akibat proses ini, turunan asam karboksilat itu sendiri menjadi nukleofil dan
bereaksi dengan pasangan elektrofilik, misalnya pada atom α-C.
Pembentukan
enolat - turunan asam karboksilat
PERMASALAHAN:
1. 1. Apabila
atom karbonil C terpolarisasi secara negatif dan nkleofil menyerang, masih
bisakah reaksi terbentuk? Bagaimanakah reaksinya?
2. 2. Dapatkah Reaktivitas atom karbonil C terhadap
nukleofil bergerak berlawanan arah jarum jam? Jika bisa bagaimana bentuk
perubahannya?
3. 3. Pada
penjelasan diatas, hanya ada katalis asam, apakah tidak bisa digunakan katalis
basa? Bagaimana jadinya jika yang digunakan adalah katalis basa?
